バリンの生合成

aa_carbo_lipid/aa/val_biosynthesis
2019/01/13 更新

  1. 概要
  2. ALS による反応
  3. AHAIR による反応
  4. DHAD による反応
  5. BCAT による反応

広告

概要

バリン Val は図のような炭化水素の側鎖をもつ 3 種の 分岐鎖アミノ酸 (BCAA; branched-chain amino acid) の一つである。

なお、他の BCAA は ロイシン および イソロイシン であり、生合成経路も互いに深く関わっている。


Val の生合成は、途中までは Leu の生合成経路と同一であり、Ile の合成とは競合する関係にある (1)。

合成の出発点となる hydroxyethyl-TPP もピルビン酸から合成されるため、2 分子のピルビン酸から生合成される と書かれている文献もある (2)。このあたりの反応の詳細は、第一段階の AHAS による反応の項で述べる。

以下の 4 つの酵素に触媒される段階的反応である。

  1. アセト乳酸シンターゼ, ALS
  2. アセトヒドロキシ酸イソメロリダクターゼ, AHAIR (別名 KARI)
  3. ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ, DHAD
  4. バリンアミノ基転移酵素, TA


この図には示していないが、Ile が Thr を使わずに Pyruvate と アセチル CoA から合成される経路をもつバクテリアもいる。

1. ALS による反応

酵素 アセト乳酸シンターゼ (acetolactate synthase, ALS; also called acetohydroxy acid synthase, AHAS; EC 2.2.1.6) は、Val 生合成において最初の段階を触媒する酵素である。EC 4.1.3.18 として 1972 年に登録されたが、2003 年から EC 2.2.1.6 に変更されている。

2. AHAIR による反応

酵素 アセトヒドロキシ酸イソメロリダクターゼ (acetohydroxyacid isomeroreductase AHAIR; EC 1.1.1.86) は、2-aceto-2-hydroxyacids を、2-keto-3-hydroxyacid に変換し、さらに NADPH 依存的に 2,3-dihydroxyacids に還元する酵素である。

Ketolacid reductoisomerase (KARI) とも呼ばれる。詳細は AHAIR のページ を参照のこと。

3. DHAD による反応

酵素 ジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (dihydroxy-acid dehydratase, DHAD; EC 4.2.1.9) は、Val, Leu, Ile のほか panthothenate および coenzyme A (CoA) の合成にも関わる酵素である。

4. BCAT による反応

酵素 分岐鎖アミノ酸トランスアミナーゼ (branched-chain amino acid transaminase; EC 2.6.1.42) は L-Leu および 2-oxoglutamate から 4-methyl-2-oxopentanoate および L-glutamate を合成する反応が KEGG に記載されているが、この逆反応で 2-oxoisovalerate から L-Val を合成できるようである。

コメント欄

サーバー移転のため、コメント欄は一時閉鎖中です。サイドバーから「管理人への質問」へどうぞ。

References

  1. Berg et al. 2006a. (Book). Biochemistry, 6th edition.

Berg, Tymoczko, Stryer の編集による生化学の教科書。 巻末の index 以外で約 1000 ページ。

正統派の教科書という感じで、基礎的な知識がややトップダウン的に網羅されている。その反面、個々の現象や分子に対して生理的な意義があまり述べられておらず、構造に偏っていて化学的要素が強い。この点、イラストレイテッド ハーパー・生化学 30版 の方が生物学寄りな印象がある。

英語圏ならば学部教育向けにはややレベルが高い印象。しかし、基本を外さずに専門分野以外のことを 研究レベルで 英語で読みたいという日本人には非常に適しているだろう。輪読とかにも向いているかもしれない。翻訳版はストライヤー生化学として売られている。


  1. Oldiges et al. 2014a (Review). Application of metabolic engineering for the biotechnological production of L-valine. Appl Microbiol Biotechnol, 98, 5859-5870.
  2. Binder 2010 (Review). Branched-chain amino acid metabolism in Arabidopsis thaliana. The Arabidopsis Book.

↑